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<title>MPTP</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">MPTP</span></h1>
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<div id="mw-content-subtitle"></div>
</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>MPTP
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<p>1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>12</sub>H<sub>15</sub>N
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>fast weißes bis weißes kristallines Pulver<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=28289-54-5">28289-54-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">248-939-7
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.044.475">100.044.475</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1388">1388</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.1346.html">1346</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q239816" class="extiw external" title="d:Q239816">Q239816</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>173,25 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>40 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-ChemIDplus_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<p>wenig löslich in Wasser (2,93 g·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<sup id="cite_ref-ChemIDplus_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="08 – Gesundheitsgefährdend"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="06 – Giftig oder sehr giftig"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Gefahr</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Giftig bei Verschlucken.">301</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schädigt die Organe (oder alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).">370</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol nicht einatmen.">260</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">301+310</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#Aufgehobene_Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; text-decoration:line-through; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Exposition: Giftinformationszentrum oder Arzt anrufen.
(Mit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014 wurde diese Kennzeichnung aufgehoben, sie findet sich jedoch noch in der zitierten Quelle)">307+311</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<p>86 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, unbekannt<span style="display:none;"></span>)<sup id="cite_ref-ChemIDplus_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>MPTP</b> (<i>1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin</i>) ist ein <a href="Neurotoxin" class="mw-redirect" title="Neurotoxin">Neurotoxin</a>, das die Symptome der <a href="Morbus_Parkinson" class="mw-redirect" title="Morbus Parkinson">Parkinsonschen Erkrankung</a> auslöst.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> MPTP führt als Vorläufer des Inhibitors der <a href="Mitochondrium" title="Mitochondrium">mitochondrialen</a> <a href="Atmungskette" title="Atmungskette">Atmungskette</a> MPP<sup>+</sup> (<a href="1-Methyl-4-phenylpyridinium" title="1-Methyl-4-phenylpyridinium">1-Methyl-4-phenylpyridinium</a>) zur Zerstörung dopaminerger Zellen im menschlichen Gehirn (in der <a href="Substantia_nigra" title="Substantia nigra">Substantia nigra</a>) und wird deshalb auch als <i>Nigrostriatales Toxin</i> bezeichnet.
</p><p>MPTP entsteht bei der unsachgemäßen Herstellung von <a href="MPPP" title="MPPP">MPPP</a> (1-Methyl-4-phenyl-4-propion-oxy-piperidin). MPPP ist eine <a href="Designerdroge" title="Designerdroge">Designerdroge</a> und wird auch <i>synthetisches <a href="Heroin" title="Heroin">Heroin</a></i> genannt. Die Synthese von MPPP muss langsam und unter geringer Wärmezufuhr erfolgen. Wird jedoch kurz mit großer Wärmezufuhr gearbeitet, entsteht bei dieser Synthese eine große Menge MPTP.
</p><p>Innerhalb einer Woche zeigten die Patienten, die sich eine Mixtur aus MPPP und MPTP injiziert hatten, ein plötzliches Zucken der Extremitäten, gefolgt von <a href="Bradykinesie" title="Bradykinesie">Bradykinesie</a>.
Diese Patienten hatten Symptome, die der <a href="Morbus_Parkinson" class="mw-redirect" title="Morbus Parkinson">Parkinsonschen Erkrankung</a> ähnelten (wie Bewegungs- und Sprachprobleme, gebeugte Haltung, vermehrten Speichelfluss (<a href="Hypersalivation" title="Hypersalivation">Hypersalivation</a>), erhöhte Muskelaktivität und das <a href="Zahnradph%C3%A4nomen" title="Zahnradphänomen">Zahnradphänomen</a> (<a href="Rigor" title="Rigor">Rigor</a>) in den oberen Extremitäten). Im Gegensatz zu Patienten, deren Parkinsonkrankheit ohne erkennbare Ursache entstanden war, waren diese Patienten jung, nicht <a href="Demenz" title="Demenz">dement</a> und zeigten einen akuten Ausbruch des Parkinson Syndroms. Der <a href="Tremor#Aktionstremor" title="Tremor">Haltetremor</a> der rumpfwärts gelegenen Extremitäten war stärker ausgeprägt als der typische <a href="Tremor#Ruhetremor" title="Tremor">Ruhetremor</a>.
</p><p>In späteren Untersuchungen fand man heraus, dass MPTP durch ein körpereigenes <a href="Enzym" title="Enzym">Enzym</a>, die MAO-B (<a href="Monoaminooxidase" class="mw-redirect" title="Monoaminooxidase">Monoaminooxidase</a>-B), in eine positiv geladene Verbindung MPP<sup>+</sup> (<a href="1-Methyl-4-phenylpyridinium" title="1-Methyl-4-phenylpyridinium">1-Methyl-4-phenylpyridinium</a>) umgewandelt wird.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> MPP<sup>+</sup> wird dann über einen aktiven Transportmechanismus durch den <a href="Dopamin" title="Dopamin">Dopamin</a>transporter (DAT) in dopaminerge Zellen eingeschleust.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> MPP<sup>+</sup> führt in diesen Zellen zu einer irreversiblen Inhibition des <a href="Mitochondrium" title="Mitochondrium">mitochondrialen</a> <a href="Komplex_I" class="mw-redirect" title="Komplex I">Komplex I</a> der <a href="Atmungskette" title="Atmungskette">Atmungskette</a><sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und führt so zum <a href="Programmierter_Zelltod" title="Programmierter Zelltod">programmierten Zelltod</a> (<a href="Apoptose" title="Apoptose">Apoptose</a>) dieser Nervenzellen.
</p><p>MPTP wird heute teilweise in der Forschung eingesetzt, um die Parkinsonsche Erkrankung in <a href="Tierversuch" title="Tierversuch">Tierversuchen</a> zu studieren.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">Europäisches Arzneibuch 10.0</cite>. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>861</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:MPTP&rft.btitle=Europ%C3%A4isches+Arzneibuch+10.0&rft.date=2020&rft.genre=book&rft.isbn=9783769275155&rft.pages=861&rft.pub=Deutscher+Apotheker+Verlag" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-ChemIDplus-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/28289-54-5">1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1388">1388</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Sigma-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/M1021">1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 5. Mai 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/M1021?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Burns, R.S. <i>et al.</i> (1983): <i>A primate model of parkinsonism: selective destruction of dopaminergic neurons in the pars compacta of the substantia nigra by N-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine.</i> In: <i><a href="Proc._Natl._Acad._Sci._USA" class="mw-redirect" title="Proc. Natl. Acad. Sci. USA">Proc. Natl. Acad. Sci. USA</a></i> 80(14):4546–4550. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/6192438?dopt=Abstract">PMID 6192438</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC384076/">PMC 384076</a> (freier Volltext).</span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Salach, J.I. <i>et al.</i> (1984): <i>Oxidation of the neurotoxic amine 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP) by monoamine oxidases A and B and suicide inactivation of the enzymes by MPTP.</i> In: <i><a href="Biochem._Biophys._Res._Commun." class="mw-redirect" title="Biochem. Biophys. Res. Commun.">Biochem. Biophys. Res. Commun.</a></i> 125(2):831–835. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/6335034?dopt=Abstract">PMID 6335034</a></span>
</li>
<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Singer, T.P. <i>et al.</i> (1986): <i>Interactions of the neurotoxic amine 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine with monoamine oxidases.</i> In: <i><a href="Biochem._J." class="mw-redirect" title="Biochem. J.">Biochem. J.</a></i> 235(3):785–789. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/3489461?dopt=Abstract">PMID 3489461</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1146756/">PMC 1146756</a> (freier Volltext).</span>
</li>
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<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text">Cleeter MW (1992): <i>Irreversible inhibition of mitochondrial complex I by 1-methyl-4-phenylpyridinium: evidence for free radical involvement.</i> In: <i>J. Neurochem.</i> 58(2):786–789. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1729421?dopt=Abstract">PMID 1729421</a></span>
</li>
<li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text">Przedborski, S. <i>et al.</i> (2001): <i>The parkinsonian toxin 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP): a technical review of its utility and safety.</i> In: <i>J. Neurochem.</i> 76(5):1265–1274. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11238711?dopt=Abstract">PMID 11238711</a></span>
</li>
</ol>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li>Lessel, Jürgen (1994): <i>MPTP – Neurotoxin und Modellsubstanz in der Parkinson-Forschung.</i> In: <i><a href="Pharmazie_in_unserer_Zeit" title="Pharmazie in unserer Zeit">Pharmazie in unserer Zeit</a>.</i> 23(2):106–107. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/pauz.19940230211">10.1002/pauz.19940230211</a></span></li>
<li>J. W. Langston, J. Palfreman: <i>The case of the frozen addicts</i>, Amsterdam, IOS Press 2014</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<ul><li><i><a rel="nofollow" class="external text" href="http://erowid.org/chemicals/mptp">MPTP</a>.</i> In: <i><a href="Erowid" title="Erowid">Erowid</a>.</i> (englisch)</li></ul>
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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4123752-3">4123752-3</a></span> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh86002892">sh86002892</a></span> </div>
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